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在第四季开始时，胜利埃里克·泰勒在贫困且资金不足的第季东狄龙高中担任教练。他招募的胜利轻点太深了成员包括屡次违法的学生文斯·霍华德(迈克尔·B·乔丹饰)和管理警卫队的天才卢克·卡弗蒂。卡弗蒂被迫从西狄龙高中转学，第季因为他的胜利地址被发现是假的。作为西狄龙的第季校长，塔米因强制转学而受到批评。胜利当蒂姆·里金斯在她母亲的第季地产上租了一辆拖车时，一个新角色贝基被引进了。胜利贝基怀了卢克的第季孩子，决定堕胎。胜利轻点太深了家长们发现了这件事，第季并要求解除泰勒夫人的胜利校长职务。当塔米拒绝道歉时，第季她被请假去了东狄龙当辅导员。胜利马特·萨拉森(Matt Saracen)在当地一所技术学院学习艺术，并与当地艺术家一起实习。在和蒂姆·里金斯打猎归来后，他发现他的父亲在伊拉克被杀了。马特突然搬到了芝加哥，没有和他的女朋友或最好的朋友告别。他在结局中短暂回归，与朱莉和兰德里和好。随着时间的推移，蒂姆·里金斯的性格从一个漫不经心、喜怒无常的酒鬼，发展成为一个有个性、可靠的年轻人。在这一季中，他的哥哥再次引诱蒂姆做出了另一个错误的选择。他让蒂姆相信，他们赚钱的唯一方法就是把他们新开的车库改造成一家杂货店。就在他们终于结束了这个副业，蒂姆有足够的钱支付他梦寐以求的那大片土地的首付时，警察出现在车库里，逮捕了他。警察认出蒂姆是"33号"，蒂姆没有机会否认这是他的排骨店。他决定接受说唱，并允许他的兄弟与他的新妻子和孩子在一起。当蒂姆走进监狱时，这个赛季就结束了。